明代:海南成为海盗活动重要据点
明代，随着私人海外贸易的发展，具有亦商亦盗性质的海上走私愈演愈烈。为了对抗官府的海禁政策，各地海盗揭竿而起，沆瀣一气，继而东南沿海一带出现了许多海盗盘踞和贮藏掠夺物的据点，其时海南岛也是南中国海域中海盗活动的重要据点之一。
至明一代，海口已为琼郡门户，环岛有白沙港、铺前港、清澜港、榆林港、临川港、保平港、抱罗港、东水港、博浦港、洋浦港、乌坭港等。海盗正是藉助于这些港湾隐蔽停泊，或攻城略池，杀人放火，或劫掠过往商舶，恣意妄为，扰乱地方。明代，闽粤地区的大海盗集团几乎都与海南过招，如著名大海盗张琏、吴平、曾一本、林道乾、林凤都先后出没于海南。各路海盗串联互动，造成海南海盗活动持续时间特别长。
其时东南亚地区又是东方海盗销赃贸易中心，海南不仅是往返于东南亚的中转站，也是明朝廷规定的东南亚各国通向广州的贡道，所谓“凡番贡多经琼州”。另一方面，明代的东南亚群岛，又是海盗的理想避难场所和安全基地。为了逃避政府军的追剿，许多海盗经由海南逃窜到东南亚各地，因为“琼与安南、占城诸夷接境”，所以，当时的海南岛已成为海盗通向东南亚的要塞之一。
来犯海寇亦盗亦商
海寇，又称海贼，系指本岛和东南沿海乘船来犯的海上盗贼。洪武三年〔1370年〕八月，海南本地盗贼陈志仁、林公望等攻陷陵水等县。洪武六年〔1373年〕五月，儋州宜伦县陈昆六等攻陷州治。同年六月，明廷灭儋州海贼，获海船十八艘，杀贼二千二百七十余人，生擒五百二十四人。次年三月，明朝又“以兵讨儋州贼陈逢衍，斩之。生擒其党杨玄老等五百六十余人，劓其属一千四百余人”。可见当时本岛海贼人数不少。成化元年〔1465年〕，“海寇登澄迈县，县治民居烧毁一空”。成化三年〔1467年〕十月，“海寇入临高县港掠民财，县丞仓卒率众御之，为所杀”。其时岛内海盗活动较集中地区主要在儋州、崖州和万州诸处。
东南沿海来犯的海寇大多是具有亦商亦盗与反官府性质的海上走私集团。自嘉靖中期以后，闽广地区的大海寇纷纷流窜来海南，如闽户巨魁吴平，嘉靖末年“贼焰盖炽，势力大振”，拥众万人，商船百艘，称雄海上。朝廷紧急通令戚继光与俞大猷率兵会剿。吴平逃奔安南，于嘉靖四十五年〔1566年〕元月袭击海南白沙，二月袭昌化，均为参将汤克宽所破；五月，“海贼吴平寇崖州，总
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