这场豪雨降下暂缓上杉政虎的进攻，但并没有影响到出羽国的军事行动，再强大的台风终究有个风眼核心，比起关东的暴风骤雨和越中地区的豪雨降下，出羽国相对要平静一些，淅淅沥沥的大雨连下二十余日，将出几个月积累的燥气全部浇灭。
吉良军团沿着固定的计划步步推进，在五月初分别攻陷天童城、延沢城逼降最上八楯最后两路国人，老迈的天童赖道亲自出降跪伏在吉良义时的脚下痛哭流涕，天童氏一族老少数百人跟着老家督出城拜见吉良义时，看到天童赖贞吓的像只小鹌鹑瑟缩在他父亲的身后，吉良义时知道他赌赢了。
最上八楯被吉良军团所表现出的强大战斗力吓破胆，无论如何也提不起与吉良家以死相拼的气魄，业已隐退的老家督天童赖道带着天童氏一族数百口出城降服，充分的说明出羽国人对他们的畏惧态度，从此以后吉良家可以在出羽国横行无阻。
另一边延沢城的延沢满重也用相似的手段开城降服，一家老小几百口子面对耀武扬威的泷川时益只能缩在地上瑟瑟发抖，到不是他们胆子太小而是吉良军团实在太强大，一万五千军势几乎没有多少损失，转眼又将五千俘虏全数转化为己方军势，一路上大军行进来自田川郡、最上郡甚至是村山郡的仆从军多大七八千人，这一眨眼就让吉良军团从一万五千暴涨到两万八千人。
这么庞大的军团几乎囊括羽前四郡的大半精华，甚至连寒河江氏、白鸟氏都加入吉良军团的主力中，奥州细川氏的细川直元更是跑过来和吉良义时套近乎，吉良义时对这个亲族如此识相的行动十分满意，特别给他一份优厚的待遇。
随即认可他足利同族的身份。作为细川藤孝的一门众随侍春日山城，出羽国的十几个小村庄的领地也被一句话转封到东上野国势多郡，领地比原来还要增加一千石，变成五千石领地并凭此跻身备队大将格的亲信家臣，以后他的家门就不能叫做奥州细川氏而应该称为上野细川氏。
所谓大势所趋不可逆就是如此。最上八楯被吉良义时编入出羽军团分居出丁数量分别担任足轻大将到备队大将不等，延沢满重正式宣布从家督之位上隐退，将位置让给自己年仅十五岁的幼子延沢满延。
天童赖贞、延沢满延自然也是摇身一变成为吉良义时的新谱代家臣，并给予所领安堵的许可，唯一的要求是领内法度必须遵从吉良家的法度，所有政令财税军役都要紧跟脚步。这样一来延沢氏手中掌握的重要来源延沢银山就转到吉良义时的手中。
最上郡转眼克复，
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