虽然他的冒险计划使曾家赚了大钱，但曾家本身在朝廷内部官场的实力不大，仅仅是曾棋一人以纳贡监生为州县佐贰官，财富实力也有限，所以冒险精神远不如孤身一人闯天下的尹峰。
“峰兄，在商言商，商者言利。你的计划本意是为盈利，为我曾家，也为尔自己。”曾棋在听完尹峰的疯狂计划后，缓缓地说：“你毕竟来自海外，不知我大明的内情。所谓木秀于林，风必摧之，好字号商行今年已经太过耀目，明年各项交易断断不可再行险，生意讲究长流水的。”
尹峰冷静思考了一下，点点头：“曾大人所言极是，是小子鲁莽了。”
其实，在离开澳门去崖州的那天，他反复思考后，差不多自己已经否定了自己的计划。不过，仅仅是否定了喝曾家合作“通倭”的计划；他打算和贝尔纳多、李旦等人商议一下去日本的事。反正，李旦迟早是要去日本做买卖的，自己就做一回改变历史的蝴蝶，让他提前几年去。
在今年整年的奔忙后，他从曾景山嘴里陆陆续续打听到了曾家的家世。曾家曾经是是潮州的巨富，嘉靖年以前靠勾结海盗走私发的家。嘉靖大倭寇时代，他们也不同程度卷入了“倭寇”的活动，但嘉靖未年到隆庆年间，大盗曾一本的出现使曾家几乎灭门。
曾一本是曾家的世奴，有着奴籍的最低等奴仆。然后忽然间他成了闽粤的山海大盗，最多时聚众10万。为报主家以前的虐待之仇，曾一本杀得曾家只剩曾柯、曾棋、曾柏三兄弟等人。曾家的寨子被火烧毁，住宅大院被夷为平地。
曾家兄弟逃到泉州、福州避难。隆庆三年（1569年）曾一本被官军剿灭后，曾家在远房亲戚帮助下，利用剩余的钱财在泉州落了户。以后三兄弟靠过去的生意关系仍旧搞起了商业。大难之后，曾家兄弟三人觉悟到要保得家族平安，仅仅有钱是无济于事的，还必须有官位，拥有一定政治地位才能保证财产和人身安全。原先就是童生的曾棋发奋考上生员，然后乡试三次不中，最后花钱搞了个纳贡监生头衔，被吏部分派到天涯海角为州判。
在科举制发展到烂熟程度的明朝，“科举必由学校”，而且“非科举者毋得与官”，纳贡视例监（非生员而花钱买监生头衔）稍优，其实没多少区别；在明朝一般士人眼中，这不是入仕的正途。例监只得选为州、县的佐贰(州同、州判、县垂、主簿)、布政司、按察司、府的首领官(如典史之类)，小京职如光禄寺、上林苑之属，而且终身成异途，受尽白眼。曾棋就是这样的科举正途的另类，年纪已到5
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